こんにちは、ほむほむです。
今回は「フリーランスプログラマ」について書いてみたいと思います。これからフリーとして独立される方の参考になれば幸いかなと。（適当に書いてますが。。。）
現在、私はフリーランスプログラマとして生計を立てています。当然、いきなりフリーランスとして活動を始めたわけではなく、元々は会社に属していました。
簡単な概略をいうと、
高校生のときに独学でプログラムを勉強 → ゲームの専門学校へ進学 → 半年でやめて某ゲーム会社へ（ここが一番長いです） → 某システム会社へ転職 → フリーランスへ
です。
私が独立したときには既にランサーズ（案件マッチングサイト）が存在していましたが、メインは会社時代のコネで仕事を引っ張ってきたのが始まりです。世の中不思議なもので（というか業界が万年技術者不足）、そこから地道に人脈が増えていったイメージです。
フリーランスへ転身する際に、一番不安な要素は仕事が存在するかどうか、に尽きると思いますが、あなたが一般的に「できるプログラマ」なのであれば、この点は問題ないと思います。
フリーランスへ転身する理由はなんでしょう？
私の場合は、理由は様々ありますが「在宅で仕事ができる」です。実は、ここにちょっとした落とし穴というか、注意すべき点があるような気がします。
個人的に感じるフリーランスプログラマ（在宅）のメリット・デメリットは次のとおりです。
メリット
- 在宅なので好きな時間に周りを気にすることなく仕事ができる
- 何気に人脈が広がっていく
- （あなたができるプログラマであり、かつ時間を厭わないのであれば）収入があがる
デメリット
- 家が仕事場のため、仕事とプライベートの区切りが付きづらくなる
- 率先して外に出るようにしないと、人と直接会う機会減る
- 会社員と異なり収入が一定でないため、不安定になり得る（福利厚生も当然なし）
それぞれ1.～3.は一対一対応していて表と裏の関係ですが、個人的に最も注意すべき点は1.だと思っています。会社員の場合には、（基本的に）会社にいる時間が仕事の時間であり、出勤退勤で区切りが明確にできるのですが、在宅で作業を行う場合、出勤退勤の儀式（？）がないため、中々区切りが付きづらく、意識的に区切りをつけないと、起きている時間全てが仕事に絡むことになりがちです。
もしあなたがフリーランスとして考える場合、上記の「自己管理」ができるかどうかを一度考える必要があるかもしれません。
それが問題ないとなった場合には、お気楽なフリーランス生活も選択肢のひとつになりうるかもしれません。